अपनी पहली ही फिल्म बॉबी फिल्म से सिनेमा जगत में छा जाने वाली बॉलीवुड एक्ट्रेस डिंपल कपाड़िया 15 साल बड़े और हिंदी सिनेमा के पहले सुपरस्टार राजेश खन्ना से शादी की थी। डिंपल ने साल 1973 में फिल्मों में काम करना शुरू कर दिया था उस वक्त वो महज 16 साल की थीं। अभिनेता राज कपूर ने उन्हें फिल्मों में काम करने के लिए प्रेरित किया। ऋषि कपूर के साथ फिल्म बॉबी से उन्होंने पर्दे पर कदम रखा था।
बॉबी फिल्म में डिंपल कपाड़िया और ऋषि कपूर के बीच किसिंग सीन भी फिल्माया गया था। यह फिल्म दोनों सितारों की पहली फिल्म थी लेकिन दोनों के शानदार अंदाज और अदाकारी के चलते सुपरहिट हुई थी। डिंपल कपाड़िया की बेहतरीन फिल्मों की बात की जाती है तो बॉबी फिल्म का जिक्र सबसे ऊपर आता है। फिल्म बॉबी के बाद से ही इन दोनों की जोड़ी को खासा पसंद किया जाने लगा था।
इस फिल्म के दौरान दोनों के अफेयर की भी खूब चर्चा हुई थी। कहते हैं दोनों एक-दूसरे के प्यार में पागल थे। यहां तक कि ऋषि जी ने तो डिंपल को प्यार की निशानी के तौर पर एक रिंग भी पहना दी थी। ऋषि कपूर के पिता राज कपूर डिंपल के साथ ऋषि के रिश्ते के सख्त खिलाफ थे। इसी बीच ऋषि कपूर की नीतू कपूर से और डिंपल की राजेश खन्ना से शादी हो गई।
ऋषि कपूर ने जो रिंग डिंपल को पहनाई थी वो उन्होंने शादी के बाद भी पहनी। ऋषि कपूर को पता था कि डिंपल जो अंगूठी पहतनी हैं वो चिंटू की दी हुई है। एक दिन राजेश खन्ना ने डिंपल से कहा कि वो ऋषि कपूर की दी हुई अंगूठी को समंदर में फेंक दें…और डिंपल ने ठीक वैसा ही किया।
राजेश खन्ना के साथ शादी के बाद डिंपल एक लंबे अरसे के लिए इंडस्ट्री से दूर हो गई थीं और सागर फिल्म से उन्होंने कमबैक किया था। साल 1985 में आई फिल्म सागर में बॉलीवुड अदाकारा डिंपल कपाड़िया के हीरो ऋषि कपूर थे। फिल्म में ऋषि जी और डिंपल पर एक किसिंग सीन फिल्माया गया था। अपनी पहली ही फिल्म बॉबी में डिंपल ने लाल रंग की बिकनी पहनकर सबको चौंका दिया। पहली ही फिल्म के लिए डिंपल को बेस्ट एक्ट्रेस का फिल्मफेयर पुरस्कार मिला था।